Sa carrière, Shailene Woodley l'a débuté très tôt. Après avoir été mannequin dès l'âge de 4 ans, c'est en 2002, à l'âge de 11 ans qu'elle tient ses premiers rôles à la télévision dans les séries FBI : portés disparus et Washington Police. En 2005, le téléfilm Des rêves de lendemain lui vaut une nomination aux Young Artist Awards. Par la suite, elle enchaîne les petits rôles dans Preuve à l'appui ou Newport Beach. C'est à l'âge de 17 ans que Shailene Woodley commence à se faire connaître du grand public grâce à la série La vie secrète d'une ado ordinaire diffusée sur ABC Family aux Etats-Unis. Elle y incarne le rôle d'Amy, une jeune adolescente qui se retrouve enceinte à l'âge de 15 ans. La série se termine en 2013 et, entre temps, Shailene Woodley commence à tourner davantage pour le cinéma.
Son premier film, The Descendants où elle donne la réplique à George Clooney, lui vaut une nominations dans la catégorie meilleur second rôle féminin aux Golden Globes 2012. Elle tourne ensuite dans The Spectacular Now où elle croise déjà Miles Teller qui jouera ensuite le rôle de Peter dans Divergente. C'est en 2014 qu'elle devient Tris Prior et accède au rang de star de films d'action. La même année, elle est aussi au coeur du film dramatique Nos étoiles contraires où elle partage l'écran avec Ansel Elgort (son frère Caleb dans Divergente). On la retrouve ensuite dans Divergente 2 (maintenant disponible en DVD et Blu-ray) et bientôt dans Divergente 3.
Retour sur l'évolution de Shailene Woodley en photos :