Dans l'épisode 10 de la saison 5 de Vampire Diaries intitulé Fifty Shades of Grayson, Elena et Damon étaient toujours prisonniers du Dr Maxfield et du projet Augustine. A Mystic Falls, Katherine et Stefan se réveillaient après avoir passé la nuit ensemble.
Quand un couple se forme, un autre se déforme dans Vampire Diaries. L'événement principal de cet épisode 10, c'est la rupture surprise du couple formé par Damon et Elena. A la fin de l'épisode, c'est le personnage de Ian Somerhalder qui a décidé de rompre avec sa belle, réalisant qu'il ne changera jamais et qu'il ne veut pas la changer. Même si cette rupture est claire, il nous semblerait très étonnant que le couple ne renoue pas en 2014.
Avant cette grande rupture, Elena était donc toujours à la merci du Dr Maxfield qui la retenait prisonnière dans une clinique de Mystic Falls. L'occasion pour ce dernier de dévoiler une partie du passé du père d'Elena, Grayson. Ce dernier torturait des vampires dans le but de trouver des remèdes pour des maladies. On apprend aussi qu'il avait guéri Megan (la coloc d'Elena morte dans l'épisode 1) et que c'est Enzo qui a tué cette dernière.
Du côté de Katherine, cette dernière semblait prête à se donner une chance de survivre pour Stefan. Grâce à l'aide de sa fille, Nadia, elle peut se transporter dans un autre corps. Mais évidemment, un final de mi-saison ne serait rien sans un cliffhanger et nous quittons Katherine qui semble souffrir d'une attaque cardiaque. Vampire Diaries saison 5 revient le 23 janvier sur la CW.