Si Damon pensait que son retour dans le monde réel lui permettrait de connaître (enfin) un peu de joie en retrouvant les bras d'Elena, il ne pouvait pas plus se tromper. Non seulement cette dernière n'a plus aucun souvenir de leur relation grâce à Alaric, Alaric n'ayant plus de pouvoirs il ne peut plus inverser ce sort, et... Elena ne semble pas vouloir retrouver Damon.
En effet, comme on a pu le découvrir dans l'épisode 7 de la saison 6 de The Vampire Diaries, la jeune femme est prête à suivre les conseils de Caroline : "Tu t'en sors bien à l'école, tu poursuis tes rêves, tu as rencontré Liam - qui en plus d'avoir de jolis yeux, n'a jamais tué ton frère. Peut-être que faire une pause des "Frère Salvatore" est ce qu'il y a de mieux à faire pour nous."
De quoi démotiver Damon ? Au contraire, le vampire s'acharnant à récupérer la jolie brune à tout prix. Ainsi, après lui avoir révélé lors d'une danse : "Je préférerais passer le reste de ma vie à souffrir que de t'effacer de ma mémoire", ce dernier réussi finalement à convaincre une Elena blessée par de tels mots, de retourner sur les traces de leur histoire.
Malheureusement, malgré tous les efforts du vampire et l'évocation des meilleurs souvenirs du couple, la mémoire d'Elena n'est jamais revenue. De quoi la bouleverser : "J'ai compris que l'on avait une vie incroyable ensemble. Mais maintenant, quand je te regarde dans les yeux... j'ai l'impression de regarder un étranger. Je ne serai jamais capable de te donner ce que tu veux" et lui faire commettre (presque) l'irréparable. Comment ? En traversant la frontière, quitte à risquer sa vie, afin de retrouver tous ses souvenirs.
Mais si cet acte était aussi romantique que ceux de Damon et partait d'un bon sentiment, il n'a (malheureusement) fait qu'avancer la fin de ce couple mythique. Alors que Damon lui précise dans un premier temps : "Je suis prêt à tout pour t'aider à retrouver la mémoire, mais la dernière chose que je veux c'est te voir souffrir", il réalise ensuite qu'il ne peut continuer à être égoïste et empêcher Elena d'avoir sa vie rêvée. Ainsi, lors d'une dernière scène, il lui avoue être prêt à la laisser "partir", lui souhaitant le meilleur, sans lui : "Quand tu es devenue une vampire, une part de moi était excitée, car je savais que je pourrais t'avoir pour toujours. Mais une autre a été plus mitigée, quand j'ai réalisé que tu avais perdu la vie que tu voulais avoir. (...) Tu es mieux sans moi."
Reste désormais à savoir combien de temps les personnages resteront séparés avant de se retrouver (oui, c'est évident), pour ENCORE se séparer. Les paris sont ouverts.