Pendant 6 saisons, Penn Badgley a été le "lonely boy" de l'Upper East Side. Même si Dan Humphrey était en réalité derrière le blog qui a causé de nombreux problèmes à Serena, Blair et les autres, le personnage a toujours été perçu comme assez lisse. Une chose qui ne plaisait pas vraiment à l'acteur.
Alors que la saison 2 de You est actuellement en préparation, Penn Badgley s'est confié sur le rôle qui l'a réellement fait connaître à la télévision, celui de Dan qu'il a tenu durant les 6 saisons de Gossip Girl. Un rôle qui semble lui avoir collé à la peau avec ses bons mais aussi ses mauvais côtés. Évoquant le succès de You et son personnage très sombre, l'ex de Blake Lively a dévoilé : "Jusqu'à ce rôle (celui de Joe ndlr), tout le monde pensait que j'étais un gentil garçon." Il continue en expliquant que le côté trop lisse de Dan desservait en réalité le personnage. "Je pense que c'est ce qui me frustrait. Au final, je joue un personnage qui n'est pas gentil mais que tout le monde aime. On n'aime pas Dan Humphrey. On aime Chuck Bass. On aime Joe Goldberg" a-t-il expliqué à GQ
Toujours pour GQ, la star évoque la sincérité qu'il a retrouvé grâce à You, chose dont il a manqué à l'époque de Gossip Girl. "Il faut toujours être sensible à l'intelligence du public. C'est une des choses que je ne faisais pas bien avec Gossip Girl. Je jugeais trop ce qui arrivait dans la série car j'étais jeune" confie-t-il. Et d'ajouter au sujet de You : "Dans cette série, on ne veut pas faire croire que l'on ne fait pas certaines choses. On les fait. On va vous emmener avec nous et à la fin, on va la tuer. On ne se ment pas. Je pense que c'est pour ça que ça fonctionne."