Comme on s'y attendait avec la fin de la saison 3, Winston (Deaken Bluman) a fait son arrivée au lycée Liberty dans la saison 4 de 13 Reasons Why. Son but ? Découvrir la vérité sur le meurtre de Bryce (Justin Prentice) dont a été accusé Monty (Timothy Granaderos). Winston savait que Monty était innocent puisqu'il était avec lui le soir du meurtre. Dans la saison 4, Winston s'est rapproché d'Alex (Miles Heizer) mais finissait en solo : dans le dernier épisode, Alex lui révélait qu'il était responsable du meurtre de Bryce.
Parmi les moments frustrants de la saison 4 de 13 Reasons Why, on retrouve la fin de l'intrigue de Winston. Au lieu de livrer Alex à la police, l'ado a tout simplement... changé d'avis. Mais selon Deaken Bluman qui l'interprète, cette décision est logique. Selon lui, Winston n'a jamais voulu dénoncer le responsable à la police. "Il voulait des réponses et mentionner la police, ça fait peur aux gens" explique l'acteur à TVLine.
Deaken Bluman a quand même confié être triste de la fin de son personnage. "Ce qui m'a rendu triste, c'est le fait qu'il termine seul. C'est ça le danger quand on veut découvrir la vérité. Ça ne va pas nécessairement vous rendre plus fort. En fait, ça peut même vous briser un peu" a-t-il confié. Et d'ajouter : "Il n'a pas eu ce qu'il voulait mais il a eu ce dont il avait besoin".
Dans cette interview, l'acteur s'est aussi confié sur son plus gros regret : le fait que la relation entre Winston et Monty n'ait pas été plus développée. "J'aurais aimé qu'il y ait des flashback. Comme les voir dans une voiture partir en week-end en train d'écouter de la musique et apprendre à se connaître et tomber amoureux. Les gens n'ont pas pu voir ça mais ils l'ont ressenti j'espère. Ce n'était pas qu'un coup d'un soir. Il y avait de l'amour" a-t-il déclaré.