En avril 2017, Jesse Williams annonçait son divorce avec Aryn Drake-Lee, avec qui il est resté 13 ans et marié pendant 5 ans. Il ne se doutait alors pas à ce moment là de la guerre qu'allait déclencher la procédure. Aryn semblait bien décidée à obtenir la garde exclusive de leurs deux enfants Sadie (4 ans) et Maceo (2 ans) et accusait même l'acteur de grey's Anatomy d'avoir eu un comportement violent envers un de leurs voisins et devant leurs enfants.
Mais en septembre dernier, les deux parents sont parvenus à un accord temporaire : ils partageront la garde des deux enfants, à condition de ne pas faire de remarques désobligeantes devant eux, ni à en faire des messagers. Un accord que Aryn ne respecterait pas selon l'acteur. Jesse Williams l'a en effet accusée de violer leur accord en ne lui laissant pas voir les enfants pendant les vacances d'hiver et affirme qu'elle aurait refusé qu'il voit ses enfants la veille de Noël, à Noël et pour le réveillon du Nouvel an.
Selon TMZ, il a également déclaré avoir des difficultés à les contacter, alors qu'elle ne répond qu'à seulement un FaceTime sur trois et ne laisse parler à ses enfants que quelques minutes. "Elle a rejeté, sans aucune raison, chacune des demandes que j'ai faites pour que les enfants dorment chez moi", ajoute-t-il. L'acteur, qui est désormais en couple avec Minka Kelly, a demandé au juge de changer leur accord et d'ajouter un rendez-vous régulier avec ses enfants.