De nombreuses chansons de Taylor Swift sont inspirées de ses ruptures et ex-boyfriends. Dans une interview accordée au New York Magazine, qui l'a élue "popstar n°1 du monde", la chanteuse de I Knew You Were Trouble a révélé que son dernier album "Red" parle d'un de ses ex. Si elle n'a pas dévoilé son identité, elle a confié : "J'ai eu des retours du mec dont parle l'album. Il m'a dit qu'il avait écouté l'album et que c'était une expérience douce-amère. C'était comme parcourir un album photo. J'ai trouvé ça mignon. Plus mignon que les e-mails fous que j'ai reçus d'un autre".
On pourrait essayer de deviner de quels ex parle la chanteuse de Red, mais son tableau de chasse est assez imposant. Parmi ses conquêtes connus, il y a Joe Jonas, Taylor Lautner, John Mayer, Jake Gyllenhaal, Conor Kennedy et plus récemment le One D. Harry Styles.